Il nucleo originale del paese risale al XII secolo; il toponimo Cerquetum, dal termine dialettale cerqua (quercia) o da quello latino circus (forma circolare del castello). Il borgo medievale contava infatti tre cinta di mura difensive e risalente allo stesso periodo si può ancora ammirare la cisterna medievale. Conosciuto tradizionalmente per la fabbricazione delle giujaje, setacci di giunchi e rovi, Cerqueto può offrire al visitatore anche un’interessante testimonianza del Rinascimento umbro: notevoli sono infatti il San Sebastiano (1478), dipinto murale del Perugino e la Crocifissione (1515) di Tiberio d’’Assisi nella Chiesa di Santa Maria Assunta Importante opera d’arte contemporanea voluta nel 1994 da fra Michelangelo da Cerqueto (più conosciuto come Frate Indovino) è la piccola cappella del SS. Crocifisso decorata a mosaico da p. Ugolino da Belluno, autore della Madonna della Salute nella Sant’Antonio in Perugia.